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6位の「そろそろ一緒にならないか（そろそろ一緒になろう）」とほぼ変わりありませんが、具体性にかけているようにも感じます。　

何が「そろそろ」なんだろうと、僕なら思ってしまいます。

例えば、付き合って2年経ったら結婚しようというように、既に彼女と話していたのなら有りかも知れませんが、ロマンチックなプロポーズを彼女が期待していたとすれば、あまりお勧めできません。

ただし、この言葉で彼女と意思疎通が取れるのなら、お互いの気持ちが分かり合えるすばらしいカップルだと思います。